Il Monastero di San Nicola di Casole rappresenta uno dei luoghi più importanti del Salento, a livello storico, artistico e culturale. Esso viene fondato nel 1098 per volere di Boemondo I, principe di Antiochia e di Taranto e figlio di Roberto il Guiscardo. Il nobile normanno donò l’appezzamento sul quale fu costruito il cenobio ad una comunità di monaci Basiliani e concesse loro dei fondi cospicui.
Dai mattoni di queste mura traspirava la cultura nella sua forma più pura. Trasudava la saggezza dei monaci basiliani italo-greci che, detentori del patrimonio culturale e linguistico classico, composero poesie in lingua greca, ignari che tali lavori, in futuro, sarebbero stati considerati i primi esempi di “letteratura volgare” in Italia, quella stessa che con Dante Alighieri raggiunse il suo massimo splendore divenendo la “letteratura italiana” per eccellenza. Il monastero ospitò un circolo di poeti in lingua greca, guidato dall’abate Nettario, a cui appartennero, oltre allo stesso Nettario,Giorgio di Gallipoli, Giovanni Grasso e Nicola di Otranto. Nel monastero venne creata la biblioteca, con numerosissimi volumi greci e latini. Era all’epoca una delle biblioteche più ricche d’Europa. La biblioteca venne distrutta nel 1480, in seguito alla battaglia di Otranto, nella quale la città dovette soccombere agli invasori Turchi. Di essa rimangono oggi solo rovine. Qualcosa tuttavia fu salvato, grazie all’opera di Sergio Stiso, umanista grecista, e al Cardinale Giovanni Bessarione, ex Arcivescovo di Nicea esiliato dagli Ortodossi, che spesso “prelevava” (o per meglio dire “razziava”, in quanto i volumi non facevano mai ritorno al loro luogo d’origine) vari manoscritti greco-bizantini nei monasteri e delle biblioteche che visitava.
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